为什么阿魏酸的抗氧化能力比香豆酸强？

实验中，阿魏酸在50 ~ 500 μ mol浓度范围内对DNA有保护作用。虽然浓度组之间没有显著差异，但尾距随着阿魏酸浓度的增加而减小。阿魏酸存在于许多中草药中，如当归、川芎、丹参、鼠尾草、咖啡豆等。许多研究表明，它对预防和治疗心血管疾病非常有效。虽然过去有许多关于阿魏酸抗氧化活性的报道，但本实验首次使用彗星电泳在细胞水平上研究阿魏酸对DNA的保护作用。从这个实验可以看出，阿魏酸对DNA有很强的抗氧化和保护作用。阿魏酸之所以具有很强的抗氧化活性，是多种机制共同作用的结果。阿魏酸清除自由基的能力与其分子结构密切相关。自由基与阿魏酸碰撞后，很容易从中带走一个氢原子，形成苯氧自由基。由于未配对电子不仅可以存在于氧原子上，也可以存在于整个分子的任何部位，同时-OCH3可以形成P型弧对电子，阿魏酸形成的苯氧基相对稳定，当两个苯氧基碰撞时，可以结合形成姜黄素，从而减缓和终止自由基链式反应的进程。实验表明，对香豆酸甲氧基化形成阿魏酸在一定程度上降低了苯氧自由基的稳定性，因此抗氧化能力也降低。乙酰化阿魏酸能明显降低其抗氧化能力，证明其是通过形成稳定的苯氧自由基终止自由基链式反应来实现抗氧化的。但阿魏酸有-CH=CHCOOH基团，有吸电子作用，不利于苯氧自由基的稳定。但考虑到阿魏酸在溶液中呈酸性，部分会以负离子的形式存在，而-ch = chcooh-具有很强的推电子性质，增强了其抗氧化活性。实验表明，各浓度组的阿司匹林和水杨酸对DNA均有保护作用，且各浓度组与阳性对照组有显著差异。当浓度为500 μm ol时，低浓度组的尾距增加，但差异无统计学意义。这可能与它们在较高浓度下产生更多活性氧有关。这种作用有点类似咖啡酸，可能会产生较少的H2O2，所以损伤作用不是那么明显。实验后，用阿司匹林和水杨酸预处理细胞，不加H2O2。彗星电泳后发现，彗星尾距与阴性对照组相比无明显变化。由于这是首次通过彗星电泳在细胞水平上研究阿司匹林和水杨酸对DNA的抗氧化和保护作用，且没有对它们产生H2O2和H2O2的研究，因此高浓度下彗星尾距略有增加的具体机制有待进一步研究。实验表明，阿司匹林和水杨酸具有较强的抗氧化和DNA保护作用，长期以来作为抗炎镇痛药物广泛应用于临床。最近的研究主要集中在它们的抗氧化特性上。据报道，长期服用阿司匹林可以预防结肠癌和其他消化道肿瘤，包括食道癌和胃癌。已经证明阿司匹林和水杨酸能清除OH自由基。浓度为0.5 ~ 2 mmol的阿司匹林可防止H2O2、Cu2+和HQ、Cu2+引起的DNA损伤，但对H2O2无清除作用。但乔等[11]用彗星电泳证明阿司匹林诱导HT-29细胞系凋亡时，发现3 mmolL阿司匹林处理72小时后，DNA明显断裂损伤，可能与本实验中阿司匹林和水杨酸高浓度组彗星尾距增大有关。对香草酸的研究很少，但在结构上与阿魏酸和咖啡酸非常相似，它们在体内可以作为彼此的代谢产物存在。本实验发现，香草酸对DNA也有保护作用，并且也有随剂量增加而加强的趋势，虽然浓度组间无统计学意义。在结构上，香草酸和阿魏酸与咖啡酸不同主要是因为咖啡酸邻位有一个-OH，只能抑制超氧阴离子引起的脂质过氧化，而前两者邻位有一个-OCH3，这可能是咖啡酸与前两者作用不同的主要原因。从彗星的尾距来看，阿魏酸和香草酸的DNA保护作用略有不同，这是对位存在-CH=CHCOOH的结果，说明-CH=CHCOOH的对位比-COOH能更有效地增强苯氧自由基的稳定性。综上所述，上述五种酚类化合物均表现出一定的抗氧化活性对DNA起到保护作用，其中咖啡酸对DNA的保护作用最弱，可能与其相邻的酚-OH和产生较多的H2O2有关。而且咖啡酸单独作用于细胞时，可引起DNA断裂损伤，阿司匹林和水杨酸的尾距在高浓度组和低浓度组再次上升，虽然具体机制还不完全清楚。但也可能与H2O2的产生有关，信号转导通路和基因调控也可能参与其中。阿魏酸和香草酸的效果较好，可能与其相邻的-OCH3有关。

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