苯丙氨酸是什么?

苯基丙氨酸

物理性质

L-苯丙氨酸的俗称是L-苯丙氨酸,化学文摘社编号:63-91-2。缩写是L-PHE;化学名称为L-α-氨基-β-苯丙氨酸。l-苯丙氨酸是一种白色结晶或结晶粉末固体,略带苦味。其熔点为283℃(分解),比旋度为-35.1(水中c = 1.94)。在减压下升华,溶于水,但不溶于甲醇、乙醇和乙醚。苯丙氨酸的分子式为C9H11NO2,结构简为H2N-CH(CH2-C6H5)-COOH,分子量为165.19(1983国际原子量)。

app应用

l-苯丙氨酸是人体必需的八种氨基酸之一,广泛应用于医药、甜味剂(阿斯巴甜)的主要原料和食品工业。近年来,随着氨基酸类抗癌药物、抗病毒药物和新型保健品的开发和生产,市场对L-苯丙氨酸的需求迅速增加。

研究表明,以氨基酸为载体将抗癌药物的分子或基因导入肿瘤区域,不仅可以抑制肿瘤的生长,还可以降低原肿瘤药物的毒副作用。在这些氨基酸载体中,L-苯丙氨酸最为理想,其效果是其他氨基酸的3-5倍。

l-苯丙氨酸是生产新型保健甜味剂阿斯巴甜的主要原料。阿斯巴甜是世界卫生组织(世卫组织)和联合国粮食及农业组织(粮农组织)联合专家委员会认可的A(1)安全食品添加剂。目前已被120多个国家和地区批准使用。阿斯巴甜具有甜味纯正、甜度高、营养丰富、增香等特点。它的甜度是蔗糖的200倍,热值不到200%。

在体内苯丙氨酸可以被苯丙氨酸羟化酶催化形成酪氨酸。这种酶的辅酶四氢蝶呤由7,8-二氢蝶呤通过二氢叶酸还原酶催化产生。这个反应是不可逆的,所以酪氨酸不能转化为苯丙氨酸。

正常情况下苯丙氨酸主要转化为酪氨酸后继续分解,转氨后苯丙酮酸的量很少。而先天性苯丙氨酸羟化酶缺乏症患者,苯丙氨酸不能羟基化为酪氨酸,于是苯丙酮酸生成增加,血液和尿液中出现苯丙酮酸,导致智力低下,称为苯丙酮尿症(PKU)。