醌(有机化合物(醌化合物))详细数据收集

最简单的醌类是苯醌和对苯醌，还有萘醌、蒽醌、菲醌等。都是有色物质。自然界中的花青素、一些染料和辅酶都含有醌类结构。醌具有* * *共轭不饱和酮的性质，可以发生亲电加成、亲核加成、* *共轭加成和环加成反应。还原生成二元酚。它与二元酚形成氧化还原体系，大部分醌类和相应的二元酚能形成分子加合物——氢醌。醌由二元酚、苯酚和芳香胺氧化制备。芳香烃的醌及其衍生物可以通过相应芳香烃的阳极氧化来制备。醌类对皮肤和粘膜有* *作用。具有抗菌和杀菌的作用。用作防腐剂。有机合成试剂，制造药物和染料。

基本介绍中文名:醌英文名:Overview，Section I，Section II，概述名称:醌是指分子中具有六元环状* * *轭不饱和二酮结构的化合物。性质:最简单的醌类是邻苯醌和对苯醌，还有萘醌、蒽醌、菲醌等。都是有色物质。自然界中的花青素、一些染料和辅酶都含有醌类结构。醌具有* * *共轭不饱和酮的性质，可以发生亲电加成、亲核加成、* *共轭加成和环加成反应。还原生成二元酚。它与二元酚形成氧化还原体系，大部分醌类和相应的二元酚能形成分子加合物——氢醌。醌由二元酚、苯酚和芳香胺氧化制备。芳香烃的醌及其衍生物可以通过相应芳香烃的阳极氧化来制备。醌类对皮肤和粘膜有* *作用。具有抗菌和杀菌的作用。用作防腐剂。有机合成试剂，制造药物和染料。1.分类醌类化合物是中药中一类具有醌结构的化学成分，主要分为苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌四类，其中蒽醌及其衍生物尤为重要。二、植物分布醌类化合物在植物中分布广泛。1，蓼科大黄，何首乌，虎杖。2.茜草科茜草属。3、豆科决明子，番泻叶。4.鼠李科鼠李科。5.百合科芦荟。6.唇形科植物丹参。7.紫草属的紫草。醌类也存在于一些低等植物中。第三，生物活性醌的生物活性是多种多样的。1、止泻(番泻叶中的番泻苷类化合物)2、抗菌(大黄中的游离羟基蒽醌类化合物)3、止血(茜草中的茜素类成分)4、扩张冠状动脉，用于治疗冠心病、心肌梗塞。其他功能(驱肠虫、解痉、利尿、利胆、镇咳、平喘等。)第二节醌类的结构和分类1。苯醌分为苯醌和对苯醌两大类。苯醌的结构不稳定，所以大部分天然存在的苯醌化合物都是对苯醌的衍生物。萘醌可分为三种类型:α(1，4)，β(1，2)和amphi(2，6)。但大部分是α-萘醌类的天然存在的衍生物，大部分是橙色或橙红色晶体，少数是紫色。α-(65433).6)萘醌三菲醌天然菲醌可分为邻醌和对醌两种。例如，从丹参根中获得的许多菲醌衍生物属于邻菲醌和对菲醌。邻菲醌和对菲醌的例子有:丹参中的1，4，5，8是α位的2，3，6，7。10位置是中位，也叫中位四。蒽醌(把握的关键)根据母核的结构可分为单蒽核和双蒽核。(1)单蒽核是1。蒽醌及其糖苷的天然蒽醌是9，10-蒽醌，因为整个分子形成一个* * *轭体系，C9。相对稳定。天然存在的蒽醌通常被蒽醌母核上的羟基、羟甲基、甲基、甲氧基和羧基取代。它们以游离形式或与糖结合的糖苷形式存在于植物中。大多数蒽醌是氧苷，但也有一些化合物是碳苷，如芦荟苷。根据蒽醌母核上羟基的分布，羟基蒽醌衍生物可分为两种:大黄酚r1 = hr2 = CH3大黄素r1 = ohr2 = CH3大黄素甲醚r1 = och3r2 = CH3芦荟大黄素。R1=H R2=CH2OH大黄酸R 1 = H R2 = COOH (1)大黄素羟基分布在苯环两侧，大部分化合物为黄色。比如大黄中的大部分蒽醌都属于这种类型。(以下五个结构式必须掌握)比较这些结构式的极性。茜素)r 1 = OH R2 = H R3 = H H3 = H-羟基柔比星。R1 = ohr2 = h3 = oh假柔比星r1 = ohr2 = coohre3 = oh (2)茜素型羟基分布在一侧的苯环上，这些化合物颜色较深。大部分是橙黄色到橙红色。比如茜草中的茜素等化合物就属于这种类型。2.蒽醌或蒽醌衍生物在酸性环境中被还原。蒽醌及其互变异构体-蒽醌。蒽醌(或蒽醌)的羟基衍生物在植物中常以游离态或与相应的羟基蒽醌结合态存在。蒽醌(或蒽醌)衍生物一般存在于新鲜植物中。新鲜大黄存放两年以上无法鉴定蒽醌类成分。如果蒽醌中间位的羟基与糖缩合形成糖苷，性质相对稳定。只有当糖被水解除去时，它才容易被氧化并转化为蒽醌衍生物。(2)双蒽核1。二蒽酮类可以看作是两个蒽酮分子去掉一个氢分子，通过碳碳键结合而成的化合物。组合方式多为C10-C10 '，也有其他位置相连。例如，大黄和番泻叶是引起腹泻的主要化合物。d等。都是二蒽酮类衍生物。(知道这些番泻苷的结构式)A的苷元A(番泻苷A是由两个大黄酸蒽酮分子通过c 10-c 10’结合而成的二蒽酮类衍生物。它的c 10-c 10’是一个反式连接。水解的和B(番泻素B，C 10-C 10’是顺式键，而番泻素C是由1分子大黄酸蒽酮和1分子芦荟大黄素蒽酮之间的反式键形成的二酐。它的c 10-c 10’是顺式连接。水解后产生两个葡萄糖分子。番泻苷A、番泻苷B、番泻苷C和二蒽酮类化合物的C 10-C 10’键不同于通常的C-C键，容易断裂。产生相应的蒽醌。例如，大黄和番泻叶中所含的番泻苷A的泻下作用是由于它在肠内转化为大黄酸蒽酮所致。番泻苷A大黄酸蒽酮2。二醌可以通过蒽醌的脱水缩合或氧化形成。天然蒽醌中的两个蒽醌环相同且对称，由于空间位阻的相互排斥，两个蒽环反向排列。比如决明矿(skyrin) 3。脱氢蒽酮通过去除1分子氢进一步氧化，两个环以双键连接。这些化合物大部分是深紫色的。它们的羟基衍生物存在于自然界，如金丝桃属。4.脱氢蒽酮在日照进一步氧化。α和α′位相连形成新的六元环，其多羟基衍生物也存在于金丝桃属植物中。5.天然蒽衍生物中氧化程度最高的化合物，也是天然产物中高度稠合的多环体系(含8环)之一。例如，金丝桃素是萘二蒽酮的衍生物，存在于金丝桃属中。