执业药师《中药一》知识点:麻黄

草麻黄(Ephedra sinicaStapf)、中间麻黄(Ephedra intermedia Schrenk et al .)叶达鑫或木贼麻黄(Ephedra equisetinaBunge)、中间麻黄(Ephedra sinica Stapf、intermedia Schrenk et al .)的干燥草茎是我国特有的药材，也是常用的重要中药。

1.麻黄中的主要生物碱

麻黄中含有多种生物碱，主要是麻黄碱和伪麻黄碱，前者占总生物碱的40%~ 90%。中国药典以盐酸麻黄碱和盐酸伪麻黄碱作为鉴别和含量测定的指标。此外，它还含有少量的甲基麻黄碱、甲基伪麻黄碱和去甲基伪麻黄碱。

麻黄生物碱中的氮原子都在侧链上，是一种有机胺类生物碱。麻黄碱和伪麻黄碱属于仲胺衍生物，是彼此的立体异构体。它们的结构差异在于C的不同构型..1H-NMR谱中麻黄碱的1，2 = 4h2和伪麻黄碱的1，2 = 8H2表明前者C1-H和C2-H是顺式的，而后者是反式的。

2.麻黄碱和伪麻黄碱的理化性质

(1)性状:麻黄碱和伪麻黄碱为无色晶体，游离麻黄碱水溶液的熔点为40℃。两者都是易变的。

(2)碱性:麻黄碱和伪麻黄碱是有机仲胺的衍生物，碱性很强。由于伪麻黄碱与C2-OH形成的分子内氢键的稳定性大于麻黄碱，伪麻黄碱(pKa9.74)的碱性略强于麻黄碱(pKa9.58)。

(3)溶解性:由于麻黄碱和伪麻黄碱都是小分子，属于芳香二级胺生物碱，其溶解性与一般生物碱不完全相同。游离麻黄碱可溶于水，但伪麻黄碱比麻黄碱更难溶于水。这是因为伪麻黄碱形成了稳定的分子内氢键。麻黄碱和伪麻黄碱也可溶于氯仿、乙醚、苯和醇溶剂中。麻黄碱盐和伪麻黄碱盐的溶解度并不完全相同，比如草酸麻黄碱不溶于水，而草酸伪麻黄碱溶于水；盐酸麻黄碱不溶于氯仿，而盐酸伪麻黄碱溶于氯仿。

3.麻黄生物碱的鉴定反应

麻黄碱和伪麻黄碱不与一般的生物碱沉淀试剂反应，但以下两个特征反应可用于区分麻黄碱和伪麻黄碱。

(1)二硫化碳-硫酸铜反应:在麻黄碱或伪麻黄碱的乙醇溶液中加入2滴二硫化碳、2滴硫酸铜试剂和2滴氢氧化钠，产生棕色沉淀。

(2)铜络合反应:在麻黄碱和伪麻黄碱的水溶液中加入硫酸铜试剂，然后加入氢氧化钠试剂使其呈碱性，溶液呈蓝紫色，再加入乙醚摇匀分层，乙醚层呈紫色，水层呈蓝色。

4.麻黄生物碱的生物活性

药理实验表明，麻黄碱具有收缩血管和兴奋中枢神经系统的作用，能兴奋大脑、中脑、延髓和呼吸循环中枢。具有肾上腺素样作用，可增加汗腺和唾液腺的分泌，缓解平滑肌痉挛。伪麻黄碱有升压、利尿的作用；甲基麻黄碱有舒张支气管平滑肌的作用。

5.麻黄生物碱临床应用中应注意的问题。

麻黄生物碱能兴奋中枢神经系统，强心，升高血压。因此，过量(治疗剂量的5~ 10倍)或急性中毒可引起头痛、烦躁、失眠、心慌、多汗、体温和血压升高、心动过速、心律失常、呕吐，甚至昏迷、惊厥、呼吸和排尿困难、心室颤动等症状，甚至心肌梗塞或其中，麻黄碱的毒性大于伪麻黄碱。