醌类化合物详细信息的完整收集。
分布,生物活性,结构分类,I,苯醌类,II,萘醌类,III,菲醌类,IV,蒽醌类和分布醌类广泛分布于植物中。1,蓼科大黄、何首乌和虎杖。2.茜草科茜草属。3.豆科植物决明子和番泻叶。4.鼠李科鼠李科。5.百合科芦荟。6.丹参。唇形科,新疆紫草。醌类也存在于一些低等植物中。生物活性醌的生物活性是多种多样的。1、致泻作用(番泻叶中的番泻苷类化合物)2、抗菌作用(大黄中的游离羟基蒽醌类化合物)3、止血作用(茜草中的柔比星类成分)4、扩张冠状动脉。心肌梗塞等。(丹参中的Salviaquinone、为了驱赶捕食者,一些昆虫(如甲虫)会喷洒以苯醌为有效物质的液体来防御捕食者。6.其他功能的结构分类(驱肠虫、解痉、利尿、利胆、镇咳、平喘等。) 1.苯醌分为苯醌和对苯醌两大类。苯醌的结构不稳定,所以大部分天然存在的苯醌化合物都是对苯醌的衍生物。萘醌可分为三种类型:α(1,4),β(1,2)和amphi(2,6)。但大部分是α-萘醌类的天然存在的衍生物,大部分是橙色或橙红色晶体,少数是紫色。α-(65433).6)萘醌三菲醌天然菲醌可分为邻醌和对醌两种。例如,从丹参根中获得的许多菲醌衍生物属于邻菲醌和对菲醌。邻菲醌和对菲醌的例子有:丹参中的1,4,5,8是α位的2,3,6,7。10位置是中位,也叫中四。根据母核的结构,蒽醌可分为单蒽核和双蒽核。(1)单蒽环蒽醌及其苷类是最常见的天然蒽醌,以9,10-蒽醌为整个分子形成* * *轭体系,C9和C10。相对稳定。天然存在的蒽醌通常被蒽醌母核上的羟基、羟甲基、甲基、甲氧基和羧基取代。它们以游离形式或与糖结合的糖苷形式存在于植物中。大多数蒽醌是氧苷,但也有一些化合物是碳苷,如芦荟苷。根据蒽醌母核上羟基的分布,羟基蒽醌衍生物可分为两种:大黄酚r1 = hr2 = CH3大黄素r1 = ohr2 = CH3大黄素甲醚r1 = och3r2 = CH3芦荟大黄素。R1=H R2=CH2OH大黄酸R 1 = H R2 = COOH (1)大黄素型羟基分布在苯环两侧。大多数化合物是黄色的。比如大黄中的大部分蒽醌都属于这种类型。(以下五个结构式必须掌握)比较这些结构式的极性。茜素)r 1 = OH R2 = H R3 = H H3 = H-羟基柔比星。R1=OH R2=H R3=OH假柔比星r1 = ohr2 = coohr3 = oh ⑵柔比星型羟基分布在一侧苯环上,这些化合物颜色较深。大部分是橙黄色到橙红色。比如茜草中的茜素等化合物就属于这种类型。1.蒽醌或蒽醌衍生物在酸性环境中被还原。蒽醌及其互变异构体-蒽醌。蒽醌(或蒽醌)的羟基衍生物在植物中常以游离态或与相应的羟基蒽醌结合态存在* * *。蒽醌(或蒽醌)衍生物一般存在于新鲜植物中。这些成分可以慢慢氧化成蒽醌。新鲜大黄如果存放两年以上,蒽醌类物质是不会被检出的。如果蒽醌衍生物和糖的中位羟基收缩,性质相对稳定,只有水解除去糖,才容易被氧化转化为蒽醌衍生物。(2)二蒽酮类核的二蒽酮类成分可以看作是两个蒽酮分子去掉一个氢原子,通过碳碳键结合而成的化合物。组合模式多为c 10-c 10’,也有其他位置相连,如大黄、番泻叶腹泻。c、D等。都是二蒽酮类衍生物。(知道这些番泻苷的结构式。)A的苷元A(番泻苷A是由两个大黄酸蒽酮分子通过c 10-c 10’结合而成的二蒽酮类衍生物。它的c 10-c 10’是反式的。水解的和B(番泻素B,C 10-C 10’是顺式键,而番泻素C是由1分子大黄酸蒽酮和1分子芦荟大黄素蒽酮之间的反式键形成的二酐。它的c 10-c 10’是顺式连接。水解后产生两个葡萄糖分子。番泻苷A、番泻苷B、番泻苷C和二蒽酮类化合物的C 10-C 10’键不同于通常的C-C键,容易断裂。产生相应的蒽醌。例如,大黄和番泻叶中所含的番泻苷A的泻下作用是由于它在肠内转化为大黄酸蒽酮所致。番泻苷A大黄酸蒽酮的脱水缩合。2.蒽醌可以通过氧化蒽酮形成。天然蒽醌中的两个蒽醌环相同且对称,由于空间位阻的相互排斥,两个蒽环反向排列。比如决明矿(skyrin),1。中间位置脱氢二酮,然后65,438+0分子氢被除去,进一步被氧化。这两个环通过双键连接,称为脱氢二酮。这些化合物大部分是深紫色的。它们的羟基衍生物存在于自然界,如金丝桃属植物。1.日照的脱氢二酮进一步氧化。α和α′位相连形成新的六元环,其多羟基衍生物也存在于金丝桃属植物中。⒌.中位萘二蒽酮类化合物是天然蒽衍生物中氧化程度最高的结构形式,也是天然产物中高度稠合的多环体系(包括8个环)之一。例如,金丝桃素是一种萘二蒽酮类衍生物,存在于。