糖苷的主要化学性质是什么?

糖苷的化学性质;

一种复杂的糖苷化合物,与水混合并摇动时能产生持久的肥皂样泡沫。医学教育网在植物界分布很广。很多中药,如人参、三七、知母、远志、甘草、桔梗、柴胡等都含有皂苷。中国过去用皂荚洗衣服,因为它含有皂角苷化合物。皂苷由皂苷配基和糖、糖醛酸或其他有机酸组成。组成皂苷的常见糖是D-葡萄糖、L-鼠李糖、D-半乳糖、L-阿拉伯糖和L-木糖。常见的糖醛酸是葡萄糖醛酸和半乳糖醛酸。这些糖或糖醛酸往往先结合成寡糖糖链,再与皂苷配基分子中的C3-OH缩合,或分别通过两条糖链与皂苷配基分子中两个不同位置的OH缩合。皂苷配基分子中的C3─OH也可以与糖连接形成酯糖苷键。

1.性状:大部分苷类无色无味,味苦。少数糖苷是有色的,如黄酮苷、蒽苷、花青素等。少数是甜的,比如甘草甜素。

2.酸性:大部分糖苷呈中性或酸性,少数呈碱性。

3.溶解性:大部分糖苷溶于水和乙醇,部分糖苷溶于乙酸乙酯和氯仿,但不溶于乙醚、石油醚、苯等低极性有机溶剂。糖苷在水或其他极性溶剂中的溶解度一般随着结合糖分子数量的增加而增加。苷元的性质也会影响苷元的溶解度。例如,氰醇糖苷可溶于水,但类黄酮糖苷更不溶。苷元不溶于水,但溶于有机溶剂。

4.糖苷键的断裂:糖苷易被稀酸或酶水解,形成糖和苷元。但有些植物中的原糖苷中有几个糖分子,称为初生糖苷。水解时可除去部分糖分子,生成糖分子较少的次生糖苷,次生糖苷可进一步水解得到糖和苷元。糖苷水解成苷元后,在水中的溶解度和疗效往往大大降低。因此,在采集、加工、储存和制造含苷类的中草药时,必须注意防止水解。例如,在采集植物时,植物采集后应尽快干燥,在储存过程中保持干燥,在提取过程中不应长时间置于水溶液或酸性溶液中。

5.天然产生的糖苷一般都有一定的旋光性,即旋光性,大部分是左旋的,不还原。水解后,由于还原糖的形成,它常常变成右旋的和还原性的。这一性质可用于鉴别中草药中的苷类成分。水解前后的还原性通常通过费林试验来检查。

6.鉴别:有些苷类,如皂苷、黄酮苷类,可用醋酸铅或碱性醋酸铅试剂沉淀,沉淀除铅后可恢复为原来的苷类。这一特性可用于提取糖苷。