蒽醌有哪些分类?举个例子。

蒽醌包括总醌及其不同还原程度的产物。按母核可分为单蒽核和二蒽核,按氧化程度可分为蒽醌、蒽醌、蒽醌二聚体和蒽醌。

(1)单蒽核

1.蒽醌及其苷类9,10-蒽醌是最常见的天然蒽醌,其C-9和C-10处于最高氧化态,相对稳定。中药中存在的蒽醌成分多为蒽醌的羟基、羧甲基、甲氧基、羧基衍生物,游离或糖苷。根据羟基在蒽醌母核中的分布,羟基总醌可分为两类:(1)大黄素型,其中羟基分布在两侧苯环上,化合物多为黄色。很多具有止泻作用的活性成分,如大黄、虎杖等,都属于这一类化合物。羟基蒽醌衍生物大多与葡萄糖和鼠李糖结合形成糖苷。(2)茜素型,羟基分布在一侧的苯环上。

2.蒽醌衍生物蒽醌在碱性溶液中被锌粉还原生成蒽醌及其互变异构体蒽醌。蒽醌和蒽醌都是不稳定的,蒽醌容易被氧化成蒽酮或蒽醌,所以在植物中很少发现。

3.蒽酚或蒽酮衍生物蒽酮在酸性溶液中被还原或氧化,然后生成蒽酮及其互变异构体的蒽酮。鲜大黄含有蒽酮成分,但存放2年以上检测不出。蒽酮衍生物的中位羟基如果缩合成糖苷,其性质相对稳定,只有水解脱糖后才容易被氧化成蒽醌类化合物。4.c-糖基蒽衍生物基于糖。

(2)双蒽核

1.二蒽酮类衍生物二蒽酮类是两个蒽酮分子去掉一个氢原子后结合而成的化合物。其上下环具有相同的结构和对称性,可分为中间接头和α接头。二蒽酮类多以糖苷形式存在,糖苷催化氢化原则上也生成两分子蒽酮。用FeCl3 _ 3氧化,生成两个分子的蒽醌。比如大黄、番泻叶腹泻的主要成分就是蒽酮类。蒽酮类化合物c 10-c 10’的键容易断裂,生成蒽酮类化合物。大黄中引起腹泻的主要成分是番泻苷A和番泻苷b,番泻苷A是引起腹泻的原因。

2.二蒽醌可以通过蒽醌的脱水缩合或蒽醌的氧化来形成。天然蒽醌中的两个蒽醌环相同且对称,由于空间位阻的相互排斥,两个蒽环反向排列,如透镜体。

3.脱氢二蒽酮通过去掉中间二蒽酮的一个分子氢进一步氧化,两个环通过双键连接,称为脱氢二蒽酮。颜色是紫红色。