拟除虫菊酯

合成除虫菊酯之所以叫拟除虫菊酯,是因为其化学结构与天然除虫菊酯相似。这类拟除虫菊酯不仅具有高效、广谱、对环境无害的特点,而且化学性质稳定,持效期长。

20世纪初,在明确天然除虫菊素化学结构的基础上,对其有效成分的化学结构进行了研究。1924年,瑞士化学家斯陶丁格和鲁齐卡发现了除虫菊素ⅰ和ⅱ的结构(多年研究,十余篇文章),为其化学发展奠定了基础(尽管分子结构推测仍有误差)。

英国的Harper和Crombia研究了菊酸的三维构型,然后英国的Harper和日本的Katsuda分别发现了酸和醇的绝对构型,对拟除虫菊酯的发展起到了很大的作用。

半个多世纪后,直到1964才最终确定* * *有六种有效成分。

美国Laforge等人(1947)在除虫菊酯ⅰ的基础上,用丙烯基(-CH2CH=CH2)取代了环戊醇侧链上的戊二烯基。

65438-0949,美国碳化学公司投产,商业化。从此,一种高效、安全的新型杀虫剂——拟除虫菊酯杀虫剂被开发出来。特性

(1)的结构中有八种异构体,其中1R,3R(+)为反式,S(+)异构体对家蝇的毒性最高(LD50=0.24g/只),是毒性最低的1S,3R(-)反式和R(-)异构体。

(2)强触杀击倒快,药效比除虫菊素差(特别是对蟑螂)。

(3)蒸汽压20℃,9.33×10Pa,可加工成蚊香和电蚊香片。

(4)持效期短,对光敏感(稳定性略好于除虫菊素)。

(5)低毒:大鼠口服ld50:685(♀)-1100(♂)mg/kg。

种类

(1)丙烯菊酯

丙炔菊酯是一种接触型杀虫剂,主要用于蚊香和气雾剂,控制蚊蝇。可与氯菊酯、氯菊酯、氯菊酯、溴氰菊酯、氟氯氰菊酯复配成气雾剂。

丙炔菊酯杀虫作用强,击倒速度快,蒸气压适中,有熏蒸和触杀作用,对蚊子有很好的驱避作用,特别适用于蚊香和电蚊香。d-丙烯菊酯,尤其是Es-生物丙烯菊酯具有明显的击倒作用,因此也可用作气雾剂和喷雾剂。但丙烯菊酯对害虫的杀伤力较差,应与杀伤力强的农药联合使用。

(2)其他主要品种

到1972,* * *已经合成了大约19个品种(包括大约33个异构体)。

A.联苯菊酯和生物联苯菊酯(右旋-反式异构体)。

b.苄呋菊脂

C.生物菊酯特性

英国艾略特,迈克尔(1976,1980两次获得女王奖)。在环丙烷羧酸中>:C = C & lt侧链两个甲基被卤素取代,以3-苯氧基苯甲醇为菊醇部分合成的酯,解决了对光不稳定的问题,完成了从第一代Py(仅用于室内防治害虫、家畜体外寄生虫和储粮害虫)到第二代Py的转变。

可用于农林害虫,成为农药发展史上的光辉篇章。

种类

(1)氯菊酯

是一种高效广谱杀虫剂,对蚊、蝇、蟑螂等害虫有较强的触杀和胃毒作用,并具有杀卵和驱避活性。综合氯菊酯的主要特点是:对蚊、蝇、蟑螂等害虫有很强的杀灭力,是杀灭拟除虫菊酯的主要代表;无刺激性,适合太空喷涂;长效,可用作室内滞留喷洒;击倒效果稍差,所以常与击倒菊酯复配。

(2)氯氰菊酯

具有触杀和胃毒作用。杀虫谱广,见效快,对光和热稳定,能杀死一些害虫的卵。用于控制蚊、蝇、蟑螂,有很好的杀灭效果。其主要特点是:对蚊子、苍蝇、蟑螂等害虫的杀伤力强,一般比氯菊酯高2-4倍;持久性好,适合残留喷洒;也有一定的击倒作用。

(3)溴氰菊酯(溴氰菊酯)。

溴氰菊酯具有触杀、胃毒和驱避作用。杀虫谱广,击倒速度快,其杀虫毒性是其他拟除虫菊酯的5-10倍,且用量是目前杀虫剂中最少的。它是一种神经毒剂,能使昆虫过度兴奋而麻痹死亡。

其主要特点是:对蟑螂、蚊子、苍蝇、臭虫、跳蚤、虱子、蚂蚁等害虫杀灭力强,一般比氯菊酯高2-4倍;持久性好,适用于残留喷洒、浸泡蚊帐、制作杀虫涂料、杀虫笔和诱饵等。

(4)胺菊酯

对蚊、蝇、蟑螂、跳蚤、虱子、螨虫等害虫有很好的防治效果。因其击倒速度极高,常与拟除虫菊酯和增效剂复配,可根据需要加工成气雾剂、油剂等不同剂型。胺菊酯系列产品还包括右旋胺菊酯。

综合其主要特点:对蚊子、苍蝇等飞虫具有极佳的快速击倒效果;对蟑螂等爬行昆虫有一定的驱避作用,可将蟑螂赶出藏身之地,从而提高昆虫接触农药的机会;对昆虫杀伤力和持效性差,加热时不易挥发,可广泛用于气雾剂、喷雾剂等剂型杀灭蚊、蝇、蟑螂。

(5)氰戊菊酯和来福灵

(6)三氟氯氰菊酯(功夫)

(7)氟氯氰菊酯(百棵树)

(8)甲氰菊酯

(9)醚菊酯

(10)环丙菊酯拟除虫菊酯

(11)酯

基于生物各向同性的硅原子的引入明显降低了对鱼类的毒性,青鳉的TLM(48h)> 1000 ppm .

(12)硅氟草醚-水飞蓟宾

对鱼的毒性降低一万倍,可以在水田里使用。

(13)氟氯氰菊酯

第一种可用作土壤杀虫剂的拟除虫菊酯。